Augustinus ontvluchtte zijn moeder, zijn woonplaats en zijn wereld en stak over naar Italië om daar carrière te maken aan het keizerlijk hof als redenaar. Maar zijn moeder kwam achter hem aan, eerst naar Rome en vervolgens naar Milaan, waar het hof van de keizer op dat moment gevestigd was en waar haar zoon intussen leraar was geworden.
Intussen hadden al de filosofieën waarbij Augustinus zijn levensgeluk had gezocht, hem niets opgeleverd. Op zijn zoektocht naar een houvast in het leven ging hij regelmatig in de kerk naar de preken luisteren van de heilige bisschop Ambrosius. Daar hoorde hij hoe Ambrosius juist schatten van filosofie en levensinzicht tevoorschijn wist te halen uit de door hem zo verachte verhalen van het Oude Testament. Uiteindelijk zal hij zich na een lang en heftig innerlijk verzet laten dopen. Tien jaar lang had hij geworsteld met de grote vragen van het leven en gekeken wat er door de verschillende filosofische en godsdienstige stromingen van zijn tijd over werd gezegd. Uiteindelijk bekeerde hij zich van harte tot het christendom. Het verslag van deze innerlijke zoektocht heeft hij vastgelegd in zijn indrukwekkende boek 'Confessiones'. Dit alles natuurlijk tot grote vreugde van zijn moeder met wie hij zich verzoende. Nu haar hartenwens was vervuld, besloot zij naar huis in Afrika terug te gaan. Augustinus reisde met haar mee. In Ostia, de havenstad van Rome, overleed zij in oktober 387. Vlak voor haar sterven stelde zij haar zonen gerust met deze prachtige woorden: "Begraven jullie dit lichaam maar waar het uitkomt; laat de zorg daarover jullie niet hinderen; één ding vraag ik jullie slechts: dat jullie bij het altaar van de Heer mij gedachtig zijn, waar jullie ook zijn zullen".
Nu verlangde Augustinus ernaar in eenzaamheid te bidden en bij de dingen van God te zijn. In 388 richtte hij in zijn landhuis te Thagaste een monastieke gemeenschap op, waar o.a. ook zijn trouwe vrienden Sint-Alypius en Sint-Possidius, de biograaf van Augustinus, deel van uitmaakten. Drie jaar later ontving hij de priesterwijding. Op zoek naar een geschikter plek voor zijn kloostervestiging vermeed hij de dorpen en steden waar ze een bisschop nodig hadden. Want hij was intussen een beroemd man geworden vanwege zijn brieven, boeken en preken. Zou daar immers de bisschopsplaats vacant zijn, dan zouden de mensen hem ongetwijfeld als hun herder willen hebben, en dan zou hij niet mogen weigeren, want 'de stem van het volk was de stem van God' (vox populi, vox Dei). Maar juist op het moment dat hij het kustplaatsje Hippo aandeed, hield de plaatselijke bisschop Valerius een preek dat hij zich zwakker voelde worden en dat hij als Griek nooit helemaal goed het latijn had leren beheersen, kortom of de gelovigen toch niet eens wilden uitkijken naar een opvolger. "Augustinus is hier," werd er geroepen. "Augustinus! Augustinus!" klonk het bijna als een juichkreet door de kerk. Augustinus moest dus bisschop worden. Hij huilde van machteloosheid. Nu zou er van zijn hartenwens niets meer terecht kunnen komen. Op dat moment was hij 41 jaar.
